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Gli mwcgesteri (al sing. estere) sono mwcwcomposti organici prodotti dalla reazione, detta "mwdaesterificazione", di un mwdqalcol o di un mwdgfenolo con un mwdwacido carbossilico o un suo derivato. Tale termine fu introdotto dal chimico mweaLeopold Gmelin (1788-1853).cite-ref-1[1]

Vengono denominati mwfgesteri anche i prodotti dell'acilazione degli mwfwalcoli con altri acidi inorganici, che danno origine alla famiglia degli esteri inorganici, che hanno proprietà chimiche molto simili agli esteri organici ma la cui struttura caratteristica è leggermente diversa da questa. La nomenclatura degli esteri segue quella dei sali degli acidi reagenti, quindi avremo, per esempio:

• CHmwgw3COOCmwha2Hmwhq5 mwhgacetato di etile;

• Cmwia15Hmwiq31COOCHmwig3 palmitato di metile;

Gli esteri a basso peso molecolare hanno odore gradevole, fruttato; gli altri invece sono inodori. Esteri naturali di elevato peso molecolare sono i mwjqgrassi e le mwjgcere, quest'ultime formate da grassi superiori e da alcoli monovalenti a catena lunga.

• Sintesi

• Reazioni tipiche

• Classi di esteri

• Note

• Voci correlate

• Altri progetti

• Collegamenti esterni

• mwkwEsterificazione di Fischer:

È una reazione di equilibrio, quindi per migliorare la quantità di prodotto ottenuta si usa l'mwmqalcol direttamente come mwmgsolvente, in maniera tale che sia in eccesso e che spinga la reazione verso i prodotti. Questo implica che l'alcol sia composto, al massimo, da tre atomi di carbonio, altrimenti non riesce più a sciogliere l'mwmwacido carbossilico.

• mwngOttenimento da mwnwcloruri acilici:

La reazione si esegue in mwogpiridina, che svolge tre compiti: fa da solvente, neutralizza l'mwowacido cloridrico che si forma e scioglie il cloruro acilico come complesso attivato, ovvero rende più facile la formazione del prodotto.

• mwpgOttenimento da mwpwanidridi:

Anche in questo caso la reazione si esegue in piridina per le ragioni già citate sopra; unica differenza è che si forma mwqgacido acetico anziché acido cloridrico.

• mwrqOttenimento con mwrgdiazometano:

mwsa RCOOH + CH 2 − − − − N + ≡ ≡ N ⟶ ⟶ RCOOCH 3 + N 2 {\displaystyle {\ce {RCOOH + CH2- - N+ # N -> RCOOCH3 + N2}}}

È una reazione con rese molto alte, che solitamente si esegue in soluzione eterea; ha però i difetti di costituire una sintesi solo per i metil esteri e di avere a che fare con un composto estremamente pericoloso.

Avviene in due stadi:

mwtq1. Trasferimento di un protone dal gruppo carbossilico al diazometano:

mwtw RCOOH + CH 2 = N + N − − ⟶ ⟶ RCOO − − + CH 3 − − N + N {\displaystyle {\ce {RCOOH + CH2=N+N- -> RCOO- + CH3-N+N}}}

mwug2. Reazione di Smwuwn2, dove l'anione carbossilato è il mwvanucleofilo e l'azoto è l'ottimo mwvqgruppo uscente:

mwvw RCOO − − + CH 3 − − N + N − − ⟶ ⟶ RCOOCH 3 + N 2 {\displaystyle {\ce {RCOO- + CH3-N+N- -> RCOOCH3 + N2}}}

Le reazioni chimiche tipiche degli esteri sono tutte di sostituzione nucleofila, e precisamente sono la mwwgidrolisi acida o retro-Fisher, l'idrolisi basica o mwwwsaponificazione, la alcolisi e la ammonolisi.

• mwyaIdrolisi acida (retro-Fisher):

Sostanzialmente si tratta della stessa reazione di formazione dell'estere, condotta però con pH solo debolmente acido. Riscaldando l'estere con acidi minerali diluiti, il doppio legame C=O viene protonato e si spezza, permettendo ad una molecola d'acqua di reagire con l'estere e riformando l'alcol originale e l'acido con un protone in più, che viene espulso rapidamente.

• mwzamwzqIdrolisi basica (mwzgsaponificazione):

Se invece di un acido diluito si fa reagire l'estere con una base forte e concentrata, questa si combina completamente e definitivamente con l'acido e l'estere scompare dalla soluzione, lasciando il posto al sale dell'acido e all'alcol di partenza, che dato il pH basico della soluzione non possono più combinarsi. Questa reazione viene detta anche mwaasaponificazione perché, se l'acido in questione è un derivato carbossilico a catena lunga (acidi grassi superiori), il composto risultante è precisamente il mwaqsapone di uso comune.

• mwbaAlcolisi o transesterificazione:

In questa reazione l'alcol originale dell'estere viene sostituito (spostato) da un altro, che ne prende il posto: è una reazione di equilibrio molto simile all'idrolisi acida, favorita da un pH acido, e si verifica in un gran numero di reazioni biochimiche. La formula di massima della reazione è:

mwbw R − − COOR ′ ( estere A ) + R ″ − − OH ( alcol A ) ↽ ↽ − − − − ⇀ ⇀ R − − COOR ″ ( estere B ) + R ′ − − OH ( alcol B ) {\displaystyle {\ce {R-COOR'\ (estere\ A)\ +R''-OH\ (alcol\ A)<=>R-COOR''\ {(estere\ B)}\ +R'-OH\ (alcol\ B)}}}

Come nell'idrolisi acida, il processo ha inizio con la mwcqprotonazione del legame C=O dell'estere, ma al posto dell'acqua è il secondo alcol presente nella soluzione a reagire. Poiché vengono favorite dallo stesso ambiente, la reazione di alcolisi si svolge in concorrenza con quella di idrolisi acida: quindi per avere una resa sufficiente è necessario usare una concentrazione molto alta dell'alcol da sostituire.

• mwdaAmmonolisi:

In questa reazione si usa l'ammoniaca per rompere il legame C=O dell'estere, ottenendo un alcol e una mwdgammide.

La formula generale della reazione è:

mweq R − − COOR ′ + NH 3 ⟶ ⟶ R ′ − − OH + R − − CONH 2 {\displaystyle {\ce {R-COOR' + NH3 -> R'-OH + R-CONH2}}}

dove R'-OH è l'alcol e R-CONHmwew2 è l'ammide.

Dal punto di vista biologico, gli esteri possono essere suddivisi in tre classi a seconda della lunghezza della catena di atomi di carbonio e del tipo di alcool e di acido.

• mwgaEsteri di frutta:

Sono gli esteri più piccoli, in cui sia l'acido che l'alcol hanno una catena di meno di 10 atomi di mwgwcarbonio; sono molto comuni nelle essenze di frutta, naturali e artificiali. Per esempio: mwhamwhqCHmwhg3COOCmwhw2Hmwia5 mwiqacetato di etile (pera, mela, ribes e frutti di bosco). mwigCHmwiw3COOCmwja5Hmwjq11 mwjgacetato di n-amile (banana, ananas, pera). mwjwCmwka4Hmwkq9COOCmwkg2Hmwkw5 isovalerianato di etile (pesca, valeriana).

• mwlwCere:

Nelle cere le catene di carbonio, sia nell'acido che nell'alcol, sono più lunghe di 10 atomi (a volte più di 30): a volte sono di pari lunghezza. Alcuni classificano le cere nel gruppo dei lipidi semplici, insieme agli oli naturali e ai grassi. mwmgmwmwCmwna15Hmwnq31COOCmwng16Hmwnw33 palmitato di cetile (nel bianco di balena o mwoaspermaceti). mwoqCmwog15Hmwow31COOCmwpa30Hmwpq61 palmitato di miricile (mwpgcera d'api).

• mwqqGliceridi:

Sono senz'altro la classe di esteri più importante dal punto di vista biologico. L'alcol è sempre lo stesso, il mwraglicerolo (detto anche 1,2,3-propantriolo o propantriolo), un alcol trivalente. Gli acidi che reagiscono con il glicerolo sono tutti a catena lunga (da 12 a 20 atomi di carbonio nell'uomo), monoinsaturi o polinsaturi, e monocarbossilici, cioè con un solo gruppo acido carbossile. Quindi si possono avere esteri mwrqmonogliceridi, mwrgdigliceridi o mwrwmwsatrigliceridi a seconda di quanti gruppi ossidrili del glicerolo vengono sostituiti (uno, due o tutti e tre). I componenti più noti dei gliceridi sono l'mwsqacido palmitico, l'mwsgacido stearico e l'mwswacido oleico.

I monogliceridi e i digliceridi possono essere otticamente attivi, se le loro molecole sono asimmetriche; gli mwtq1,2-digliceridi sono interessanti biologicamente perché sono precursori chimici dei trigliceridi e dei mwtgfosfolipidi. Ma di gran lunga più importanti sono i mwtwtrigliceridi, che costituiscono il gruppo più numeroso di lipidi semplici, cioè di quelle sostanze non solubili in acqua ma solubili nei mwuasolventi mwuqapolari.

cite-note-11. ↑ mwwamwwqmwwgGmelin, Leopold nell'Enciclopedia Treccani, su mwwwtreccani.it. mwxaURL consultato il 28 marzo 2022.

• Lista di esteri

• mwygAmmidi

• mwzaTionammidi

• mwzgCarbammati

Altri progetti

• Wikizionario

• Wikimedia Commons

• Wikizionario contiene il lemma di dizionario «estere»

• Wikimedia Commons contiene immagini o altri file su estere

• mw0w(EN) IUPAC Gold Book, "esters", su goldbook.iupac.org.

• mw1qEsperienze in laboratorio - Gli esteri, su itchiavari.org.